Halogeenalkaanid struktuur nomenklatuur ja omadused tootmismeetodid

# Pealkiri # struktuur, nomenklatuur ja omadused. Meetodid # / pealkirja # saamise meetodid
Sisukord1 hoone halogeenels2 nomenklatuur ja isomeria2.
1 struktuursed isomerid2.
2 Optilised isomerid3 füüsikalised omadused4 Keemilised omadused Halogens.
Nels4.
1 Alifaatne nukleofiilne asendamine4.
2 Eliminatsioon4,3 Oksüdeerimine4.
4 taastamine Halonens5 Halonens5.
1 Hysüsivesiniku hüdrogeenimine ja alkokütus ja alklov5. 3 alkoholi saamine5.
4 Halogeenide vahetamine6 Kvalitatiivsed reaktsioonid alküülhalogeniididele7 Kokkuvõte
Halogeenid (alküülhalogeniidid) on suure huvi tõttu keemilise aktiivsuse tõttu halogeeniaatomite tõttu, mida iseloomustab kõrge elektronegaatia. Halogeeni allerite saamine orgaanilise sünteesi vajadustele toodetakse mitmesuguste meetodite abil olulisel määral.

Halolanellanovi struktuur


Alkaanide süsinikdioksiidi skeletis, kõik SP3-hübridomi aatomid ja sidemed, mis moodustavad vesinikuga, on võrdsed. Halogeen-radikaalmolekuli välimus muudab siiski kovalentse side omadusi. See ühendus on kõrge polaarsusega. Elektrooniline tihedus tõmmatakse halogeeni suunas ja sellega ühendatud süsinikuaatom omandab osalise positiivse laengu.
Kõige tugevamalt nihutab fluori elektrooniline tihedus. Polaarsus väheneb järjest, kuid samal suunas on halogeenide aatomiraadies suurenemine ja sellest tulenevalt suureneb side pikkus, mis toob kaasa selle tugevuse vähenemise.
Sõltuvalt C-H-võlakirjade arvust jagatakse halogeenide süsinikuaatom kolmeks tüübiks:
Nende erinevused mõjutavad keemiliste koostoimeid, milles halogeenide derivaadid on kaasatud.

Nomenklatuur ja isomeeria


Alküülhalogeniidide nomenklatuur ehitatakse, lisades halogeeni nime piirava süsivesiniku nimele:
Asendajad on tähestikulises järjekorras loetletud ja peaahela aatomite numeratsioon algab lõpust, millest esimene radikaalidest on lähemal:
Sama asendajate puhul on numbrid loetletud ja nende arvu tähistab Kreeka konsoolid:
Nomenklatuur võtab arvesse halogeenide derivaatide isomerismi.

Struktuursed isomeerid


Sama koostise halogeenid erinevad kahes struktuurifunktsioonis.
Süsiniku skeleti (tavaline või hargnenud süsinikuahela) struktuur:
Asend identsed radikaalid:

Optilised isomeerid


Alküülhalogeniidid moodustavad peegli isomeerid - enantiomeerid, mis ei ole molekuli pööramisel identsed.
See on huvitav:

Cycloalkanes keemilised omadused


Alkanovi homoloogiline seeria


Alkaanide halogeenimine propaani näitel


Füüsikalised omadused


Madalamad alküülhalogeniidid värvitu gaasid või vedelikud iseloomuliku magusa lõhnaga. Kõrgemad halolejad on kristallilised värvitu ained.
Kuna halogeenide molekule iseloomustab märkimisväärne dipooli hetk, on nende ühendite ühendite ühendused tugevad ühendused. Halogeenid keema kõrgemate temperatuuridega kui alkana molekulmassile lähedal. Halogeeniaatomite massilisuse tõttu võrreldes vesinikuga on ka suur tihedus iseloomulik.
Hargnenud ja normaalsed isomeerid alküülhalogeniidid erinevad keemis temperatuurides, kuna elektrilise interaktsiooni on tugevam piklikumate lineaarsete molekulide vahel:

Keemilised omadused Halolanellanov


Süsiniku side suure polaarsuse tõttu on see tugevalt ammendunud elektronihedusega ja on molekuli elektrofiilne keskus. Ründajad oma nukleofiilide (anioon või neutraalne radikaal koos keskmise vaba elektroonilise paari) asendavad halogeeniaatomi seetõttu reaktsioon on kõige tüüpilisem alküülhalogeniidid, nukleofiilne asendamine on. Alifaatsetes ühendites, mis sisaldavad halolensi, on sellel oma omadused.

Alifaatne nukleofiilne asendus


Kui molekuli rünnatakse aniooniga, on süsiniku negatiivse laengu puudumine ja reaktsioonisaadus elektriliselt neutraalne. Kui nukleofila roll on reaktsiooni tulemusena vaba radikaal, moodustub katioon:
Asendamine võib toimuda mitmetes skeemides, mis on peamine erinevus vahepealse etapi juuresolekul või puudumisel.
Monomolecular.
Reaktsioonid, milles asendusprotsessi edasi lükatakse, nimetatakse monomolekulaarseks. Nende kiirus sõltub ainult halolantalkuani keemilise transformatsiooni kontsentratsioonist.
Protsess toimub kahes etapis:

Süsiniku-halogeensideme korral dissotsiatsiooni ja R + süsivatsiooni moodustumise tõttu;


Koostoimed nukleofiilide osakestega.
Kõige altid selle tüübi reaktsioonid on tertsiaarsed, vähemal määral - sekundaarsed alküülhalogeniidid. Kui substraat on optilise isomerile omane, on toode enantiomeeride segu võrdsetes kogustes - ratsemaadiga.Üldiselt esineb koostoime vastavalt skeemile:
Monomolekulaarse asendamise näited osakeste aniooniga alkoholide moodustamiseks:
Kui süsipositsioon siseneb koostoime neutraalse radikaaliga, läheb protsess kolmes etapis, kuna pärast selle manustamist kõrvaldab vaheprodukt (lõhenemine) prootonit:
Bimolecular.
Primaarsete alküülhalogenite puhul iseloomustab sünkroonne protsess, mis ei jagata etappideks. Samal ajal moodustub nukleofiilse reaktiivi ja halogeeni eraldamise seos, nii et asendus nimetatakse bimolelaarseks. Reaktsioon kulutatakse. Selle aja jooksul on reaktiivid vahepealses olekus:
Bimolecular tüüpi reaktsioonide näited on toodud tabelis.

Alküülimine


Koostoime aromaatsete süsivesinike abil saate asendada bensooli tsükli sisaldava halogeeni (Freidel-Krafti reaktsioon):
Reaktsioonil on suur tööstuslik väärtus, kuna seda kasutatakse väärtuslike toodete kasutamiseks: kütused, vahesaadused farmatseutiliste preparaatide sünteesiks, pindaktiivsed ained.

Metallide orgaaniliste ühendite saamine


Teine oluline produkt halogeen- ja metallist sisaldavates ühendite asendamise produkt, mis saadakse aktiivsete metallidega reaktsioonides, mis on võimelised asendama mõlemad ja kaks halogeeni aatomit:
Magniorganic:
Zincorgancic:

Kõrvaldamine


Halogeeni lõhustamise protsess jätkub sarnaselt asendamisele mono- ja bimolekulaarse mehhanismiga.

Monomolekulaarne lõhenemine

Üldisel juhul on halogeeni järkjärguline kõrvaldamine diagrammis esitatud välimus. Vahetoode on karbanioon, lõplik - ettenägematu süsivesinik.α-eliminatsioon
Kui prooton ja halogeen eraldatakse samast süsinikuaatomitest, räägivad nad α-eliminatsioonist:
Selles protsessis on esimene etapp prootonide eraldamine - esineb kiiresti ja järgmine, sellega seotud halogeenlõhustamine - aeglaselt.β-eliminatsioon
Monomolekulaarse eliminatsiooni saab teha erinevate süsinikuaatomite puhul. Sellisel juhul näitab see β-sümboliga.
Lõhustamise esimene etapp võib olla halogeeni eraldamine dissotsiatsiooni tulemusena. Siin on vahetoode - süsivesse:
Kolmandate halokoanid on kalduvus monomolekulaarsete reaktsioonide suhtes:

Bimolecular Cleavage


Kesk- ja algtüüpide alküülhalogeniididest jagatakse mõlemad asendajad sünkroonselt ja süsinikuaatomite vabanenud valents kulutatakse kahekordse sideme moodustumisele:

Oksüdatsioon


Alogeenide derivaadid alkaanid sisenevad põlemisreaktsiooni moodustamisele halogeneesi, süsinikdioksiidi ja vee:
Mida rohkem halogeeniaatomeid sisaldavad alküülhalogeniidimolekuli, seda halvem see põleb.

Halogenelovi taastamine


Palladium-katalüsaatori halogeenide puhul hüdrogeerisid küllastunud süsivesinikega:
Alotilodiidid taastatakse reaktsioonides jodic happelise happega:

Halogeen alkoholide saamine


Alküülhalogeniidid saadakse erinevate meetodite abil, mille tõhusus sõltub soovitud ühendi struktuurist.

Halleery küllastunud süsivesinike


Selle skeemi otsene fluorinatsioon ei ole võimalik, kuna reaktsioon põhjustab molekuli hävitamiseni. Fluoroklubide saamiseks kasutatakse koobalti järk-järgult lagunevat fluoriidi, millega kloori asendatakse.
Jodiidid saadakse alkoholidest hüdroksokroupi asendamise alkoholidest, kasutades kaaliumjodiidi ja kontsentreeritud fosforhapet.

Alkeenide ja -allinate hüdrogeenimine ja halogeenimine


Reaktsioonid toimivad asendusmehhanismi abil ja vabastatud süsinikusisaldusega valents on küllastunud halogeeniaatomiga.
Reaktsioonisaadused on optiliste isomeeride segu.

Alkoholidest saada


Hüdroksüülrühm asendatakse kergesti erinevate reagentide abil:
Halogeensed happed:
Fosforisioonid:
Tionüülkloriid:

Halogeenide vahetamine


Börsi reaktsioon on veel üks viis joodallialaste tootmiseks. Leelismetalli jodiidi on reagendina:

Kvaliteedireaktsioonid alküülhalogeniididele


Küte naatriumiga


Kõrge temperatuuriga naatriumi koostoime põhjustab naatriumhalogesite moodustumist. Vesilahuses on need soolad dissotsieerunud ja anioonide olemasolu määratakse anorgaanilise keemia meetoditega.

Bailstein Test


Halogeeni olemasolu on loodud põlemisel soolade soojendus halogeeni alleede vaskiga. Need ühendid, välja arvatud fluoriidid, lenduvad ja nende juuresolekul, leek on värvitud sinise-rohelise värvi.
Vaata ka:

Tsüklokaanide üldvalem


Taotlus Alkanov


Järeldus


Halogenterite kompositsiooni ja struktuuri suurte võimaluste tõttu demonstreerivad halogeente kompositsiooni ja struktuuri. Ühenduste saamine konkreetsete omadustega võimaldab teil rahuldada kaasaegse tööstuse kasvavaid vajadusi orgaanilistes sünteestoodetes.

thoughts on “Halogeenalkaanid struktuur nomenklatuur ja omadused tootmismeetodid

Leave a Reply

Your email address will not be published. Required fields are marked *